江南的玉水河畔有一个美丽的村庄叫祝家庄，郡守祝公远有一个饱读诗书才貌双全的女儿，名叫祝英台，自幼许配给当地首富马德旺员外的公子马文才，祝英台和他不曾谋面，只知道他在萧山书院读书，马文才时常让人给祝英台捎来情书和小礼物，情书中情深意重的语句深深打动了祝英台懵懂的少女心，她对马文才充满了无限遐想。 这一日，马德旺来找祝公远商量儿女的婚姻大事，他还拜托祝公远帮忙疏通关系，拿到马坡那块地的地契和文书，他要建一座汤池，祝公远满口应允会鼎力相助。 祝英台在后花园一边荡着秋千，一边听先生魏夫子诵读诗书，丫鬟银心看到马德旺来府里拜望，悄悄招呼祝英台，祝英台向魏夫子请一炷香的假，魏夫子声称还没有下课，坚决不答应，祝英台和他据理力争，执意要出去。 银心带祝英台躲在一边偷听祝公远和马德旺的谈话，祝英台不感兴趣，就先走了，她算准了马文才的书信该到了，就让银心到家门口去等。 马德旺带着下人刚离开，银心就急匆匆跑出来，遭到祝公远的训斥，祝公远指责她毛手毛脚的不配给祝英台当陪嫁丫头。银心忧心忡忡来找祝英台诉苦，她愿意一直陪在祝英台身边，可是又担心被她婆家的下人欺负，祝英台承诺不会让她受一丁点委屈。祝英台看到马文才情意绵绵的书信，顿时心花怒放，她想去找卢婉儿分享，就和银心偷偷换上男人的长衫，悄悄溜出了祝府。 祝英台和银心英姿飒爽地出现在街头，顿时引起了姑娘们的尾随与青睐，祝英台买了一盒胭脂水粉，准备送给卢婉儿。 林有道看到女扮男装的祝英台又来找卢婉儿，就吩咐下人，以后看到祝英台这样的打扮，坚决不许她进门。卢婉儿正在深情地诵读程公子情书中的句子“乌云蔽月烟波长，谁肯解思量，强作欢颜拟疏狂，深醉情不忘……”祝英台立刻听出这和马文才的书信里一模一样，她气得火冒三丈，急忙赶回了家，银心提议让祝英台告诉祝公远，把马德旺父子都叫来，当面对质，祝英台灵机一动，她决定亲自去找马文才问清楚。 半夜，祝英台女扮男装带着银心偷偷爬墙逃出祝府，去十八里外的萧山书院找马文才算账。 第二天一早，下人和丫鬟发现祝英台和银心离家出走了，他们急忙来向祝公远报告，祝夫人急得六神无主，祝公远立刻命人分头出去找，他向魏夫子询问，魏夫子猜测祝英台是出门做学问去了。 祝英台和银心走得筋疲力尽，看到前面有一家茶馆，就进去喝茶休息，祝英台看到一个翩翩公子和书童在旁边喝茶，就主动过来拼桌，银心拿出自带的茶壶和茶叶，小二借口本小利微，不想白给她们加热水，祝英台答应照样支付茶钱，小二求之不得，乐乐呵呵地给她们加了热水。 祝英台想请公子喝茶，结果不小心把他的画作“梅花图”弄湿了，祝英台赶忙赔礼道歉，答应会照价赔偿，公子没说什么，书童却不干了，他气急败坏地谴责祝英台，祝英台提议要在画上多填几笔，她随便描画几笔，就在茶渍上面画出了两只栩栩如生的蝴蝶，公子情不自禁赞叹祝英台的画龙点睛之妙，当即决定和祝英台平分卖画的钱，并且约定一个时辰之后在萧山脚下的草桥见面。 祝英台和银心发现一个老板在叫卖那副梅花图，他竟然撒谎是陶渊明的真迹，出价500文，祝英台故意把画扔在地上，让路人肆意踩上去，老板心疼不已，逼祝英台出480文钱赔偿自己的损失，祝英台让银心赶快去找梁山伯来作证。梁山伯和四九一直在草桥等着祝英台，可是她迟迟不来。梁山伯和四九赶来的时候，看到祝英台正和老板吵得不可开交，老板一看到梁山伯，立刻羞愧难当，趁机溜走了。 梁山伯主动向祝英台做了自我介绍，他是趁着给萧山书院采买的空挡，把自己的画作卖出去，他坚持要和祝英台分卖画的十文钱，祝英台婉言谢绝，不禁对他的为人和气度赞叹有加。 四个人一起来到书院，四九忍不住向梁山伯大发牢骚，觉得她们一直连名字也不说，就是借口托大，祝英台很难为情地向梁山伯报上自己的姓名。
